Sau khi bị đắm thuyền, Dương Chí không dám về kinh, bỏ trốn lưu lạc. Khi đi ngang qua Lương Sơn Bạc, gặp lúc Lâm Xung đang mai phục, ông đánh nhau với Lâm Xung. Vương Luân thấy võ nghệ của Dương Chí cao siêu, bèn mời nhập đảng nhưng ông từ chối vì không muốn làm cướp.

Từ giã Lương Sơn Bạc, Dương Chí không biết đi đâu bèn về kinh chịu tội. Tuy được triều đình ân xá, nhưng bị Cao Cầu đuổi đi. Trong lúc túng thiếu ông đành đi bán bảo đao, bị một tên lưu manh tên Ngưu Nhị sinh sự, ông giết hắn rồi lên đầu thú. Quan xử ông bị đày đến phủ Đại Danh, được Lương Trung thư (tên thật là Lương Thế Kiệt) - con rể thái sư Sái Kinh yêu mến, đưa về hầu hạ dưới trướng. Lương Thế Kiệt mở sảnh diễn võ cho Dương Chí có cơ hội trổ tài. Dương Chí đấu võ với Phó bài quân Chu Cẩn và Chính bài quân - Cấp Tiên Phong Sách Siêu. Sau trận đấu võ, Dương Chí được thăng chức quan Đề hạt, ông đồng ý kết nghĩa anh em với Sách Siêu.

Sau đi vận chuyển châu báu chúc thọ Sái Kinh, uống phải rượu có thuốc mê của Bạch Thắng, bị bảy hảo hán Tiều Cái, Ngô Dụng, Công Tôn Thắng, Lưu Đường, Nguyễn Tiểu Nhị, Nguyễn Tiểu Ngũ, Nguyết Tiểu Thất cướp hết châu báu.